Najstarszym obiektem trwałym w Radomiu jest grodzisko „Piotrówka”, pozostałość grodu obronnego położonego w dolinie rzeki Mlecznej. Gród otoczony fosą i prawdopodobnie podwójnym pierścieniem wałów drewniano-ziemnych powstał w drugiej połowie X w. Obecnie wzgórze liczy u podstawy
Najstarszy zabytek murowany to kościół p.w. św. Wacława na Placu Stare Miasto. Wybudowany w XIII w. w stylu gotyckim, pierwotnie drewniany. Był kościołem parafialnym Starego Radomia. Rozbudowany w XIV i XV w. W XIX w. utracił dawny wygląd i funkcje, będąc kolejno: magazynem wojskowym, aresztem, szpitalem psychiatrycznym i oddziałem muzeum. W latach 1978–86 został przebudowany i doprowadzony do stanu obecnego pod kierunkiem prof. Wiktora Zina.
Na obszarze założonego w XIV w. Nowego Radomia (obecnie Miasto Kazimierzowskie) przetrwały tylko nieliczne relikty średniowiecznego założenia miejskiego. Jest to przede wszystkim zachowany układ ulic i dawnego rynku, na którym stał niegdyś ratusz (w miejscu, gdzie obecnie wznosi się odtworzony Pomnik Czynu Legionów). Pierścień murów obronnych opasujący miasto średniowieczne ocalał w małym stopniu i widoczny jest tylko przy ul. Wałowej, gdzie na południowej ścianie dawnego Kolegium Pijarów możemy oglądać mury obronne w ich pełnej wysokości i poznać kolejne fazy ich wznoszenia. Obok widoczne są odkopane przez archeologów pozostałości bramy iłżeckiej i przedbramia. Zwraca uwagę budowa murów wzniesionych z kamienia i cegły.
Także przy ul. Wałowej (obecny budynek plebanii kościoła farnego) przetrwały resztki dawnego zamku starościanskiego, zwanego też królewskim, niegdyś włączonego w system obronny miasta. Zamek, wzniesiony w czasach kazimierzowskich, był kilkakrotnie remontowany i rozbudowywany m. in. przez Szydłowieckich w XVI w. Wygląd zamku znany jest tylko z opisów (ilustracje z XVI w.), nie ma żadnego przedstawienia ikonograficznego budowli. Znane są natomiast, zachowane w pozostałościach tzw. Domu Wielkiego (plebania) dość liczne znaleziska kamieniarki gotyckiej i renesansowej, resztki naczyń ceramicznych i szklanych, monety, kafle, a nawet damski komplet złotych ozdób. Prowadzone w ostatnich latach prace archeologiczne i architektoniczne mają na celu zabezpieczenie i wyeksponowanie zachowanych reliktów zamku.
Z okresu początków miasta pochodzi kościół p.w. św. Jana Chrzciciela (farny) fundacji Kazimierza Wielkiego. Zbudowany w stylu gotyckim, wielokrotnie przebudowany. Tu miały miejsce istotne wydarzenia dla historii miasta, funkcjonowała szkoła. Godne uwagi jest zabytkowe uposażenie świątyni: malowidła, obrazy, rzeźby, epitafia, naczynia i szaty kościelne. Przed kościołem: epitafia w ścianach i figury kamienne z 1752 i 1838 r.
W rynku na szczególną uwagę zasługują: mieszczańskie kamienice, w tym najstarsze z XVI- i XVII- wiecznym rodowodem: Dom Gąski i Dom Esterki (obecnie siedziba Muzeum Sztuki Współczesnej); dawne Kolegium Pijarów, rozbudowane w XVIII i XIX w. Z uwzględnieniem założeń projektowych Antoniego Solariego (obecnie Muzeum im. Jacka Malczewskiego); ratusz zbudowany po rozebraniu ratusza pierwotnego, w latach 1847-1848 wg projektu Henryka Marconiego w typie włoskiego, renesansowego „palazzo municipale” (obecnie siedziba archiwum).
Na fundamentach baszty miejskiej stoi kościół ewangelicki, gruntownie przebudowany pod koniec XIX w. Poprzednio istniała w tym rejonie drewniana kaplica (XIV w.), a od 1784 r. kościół p.w. Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny. Na początku XX w. mieścił się tu magazyn, potem teatr publiczny.
Wybudowany na dawnym Przedmieściu Lubelskim kościół i klasztor oo. Bernardynów to najcenniejszy zabytek Radomia. Późnogotycki zespół budynków ceglanych powstał w drugiej połowie XV w., rozbudowany w XVI w. Zabytkowe uposażenie to m.in.: cenny zespół późnogotyckich rzeźb w ołtarzu głównym, epitafia, portrety trumienne, obrazy, przybory liturgiczne. W murach dawnego cmentarza zwracają uwagę stacje Drogi Krzyżowej, a przed kościołem - kamienne figury i kapliczka pełniąca jednocześnie funkcję bramy. Klasztor był miejscem manifestacji patriotycznych w okresie powstania styczniowego. W 1981 r. złożono tu w sarkofagu szczątki Dionizego Czachowskiego, bohatera powstania.
Położony tuż za dawną fosą kościół p.w. św. Trójcy jest częścią zespołu klasztornego pp. benedyktynek, ufundowanego w 1616 r. Wzniesiony z cegły, w stylu barokowym, po pożarze został odbudowany według projektu Tylmana z Gameren w latach 1678 – 1691. Od początku XIX w. budynki klasztorne użytkowano jako lazaret i więzienie, obecnie, po likwidacji aresztu mieści się tu Centrum Duszpastersko-Administracyjne Diecezji Radomskiej. Kościół pełnił rolę cerkwi i był magazynem. Świątynię przebudowano po I wojnie światowej w stylu neobarokowym. Najcenniejszym elementem wyposażenia jest obraz „Św. Trójca”.
Zabudowa powstała w XIX w. i początku XX w.
Na uwagę zasługują niewątpliwie: klasycystyczny gmach Komisji Województwa Sandomierskiego (ul. Żeromskiego 53) wzniesiony wg projektu Antoniego Corazziego; budynek Towarzystwa Kredytowego Ziemskiego (obecnie budynek szkolny); budynek poczty przy ul. Malczewskiego; budynek dawnej loży masońskiej „Jutrzenka Wschodząca” (obecnie Prokuratura Okręgowa), gmach dawnej Resursy Obywatelskiej (obecnie siedziba ośrodka Kultury i Sztuki), gmach sądu przy ul. Piłsudskiego. Z budowli nowszych (koniec XIX w. i początki XX w.) wymienić należy: katedrę p.w. Opieki NMP wzniesioną w stylu neogotyckim, kościół garnizonowy przebudowany z dawnej cerkwi prawosławnej, budynek dworca kolejowego, gmach sądu przy ul. Żeromskiego, budynek Urzędu Miejskiego przy ul. Moniuszki, halę targową przy Placu Jagiellońskim (obecnie dom towarowy „Senior”), wieżę ciśnień oraz pozostałości dawnych zakładów przemysłowych (browary, garbarnie).
Dotrwały do czasów obecnych dwie XIX-wieczne rogatki miejskie: warszawska przy ul. Malczewskiego – dziś galeria sztuki Politechniki Radomskiej oraz lubelska przy ul. Żeromskiego – dziś Klub Środowisk Twórczych „Łaźnia”. XIX-wieczny rodowód mają parki miejskie: Stary Ogród i Park im. Tadeusza Kościuszki. Z tego okresu pochodzą też zabytkowe cmentarze Radomia.
Pozostałości zabudowy mieszczańskiej najlepiej zachowały się przy ulicy Żeromskiego, Malczewskiego, Moniuszki, Piłsudskiego i 25 Czerwca. Najbardziej okazale prezentuje się dom przy Placu Konstytucji 3 Maja 5. Wybudowany w XIX w. przez radomskich przemysłowców Karscha i Wickenhagena, z bogatym wystrojem rzeźbiarskim, ma charakter wielkomiejskiego pałacu. Domy mieszczańskie reprezentują różne style: od klasycyzmu, poprzez eklektyzm do secesji. Zwraca uwagę ich wystrój: dekoracje rzeźbiarskie elewacji, żeliwne kraty i balkony, barwne polichromie na klatkach schodowych i w pomieszczeniach reprezentacyjnych.